Отец Николай Петрович Агутин (род. 15 апреля 1935) пел в ВИА «Голубые гитары», был лауреатом конкурса «Братиславская лира». Работал администратором в группах Стаса Намина, в группах «Весёлые ребята», «Поющие сердца» и «Песняры». В настоящее время — музыкальный критик.
В 1994 году вышел первый сольный альбом певца — «Босоногий мальчик», который весной того же года становится хитовым и поднимает Агутина на самую вершину музыкального шоу-бизнеса. В 1994 году становится номинантом и побеждает в трёх номинациях: «Певец года», «Песня года» и «Альбом года» с хитовыми песнями: «Хоп хей, ла ла лэй» и «Голос высокой травы».
В апреле 1995 года Агутин собрал два аншлаговых концерта в спортивно-концертном комплексе «Олимпийский». В декабре 1995 года певец выпускает второй сольный альбом — «Декамерон». Наряду с такими артистами, как Филипп Киркоров, Валерий Меладзе и группа «Любэ», является одним из рекордсменов по числу полученных им премий «Золотой граммофон».
В 2005 году Агутин и американский джазовый гитарист Эл Ди Меола, лауреат множества музыкальных наград, в том числе и «Грэмми», записали совместный студийный альбом «Cosmopolitan Life». Диск вышел в продажу в России, Великобритании, Германии, Австрии, Канаде и в США. Общая продажа диска превысила 900 000 копий за первые 6 месяцев. Альбом держался несколько месяцев в «горячих джазовых десятках» Европы и Америки и был назван «музыкальным мостом между культурами».
В 2012—2014 годах Агутин был наставником в музыкальном телепроекте Первого канала Голос (телешоу, Россия) вместе с Александром Градским, Пелагеей и Димой Биланом.
В 2016 году стал наставником проекта «Голос. Дети», сменив Максима Фадеева.
В сентябре 2016 года вернулся в качестве наставника в телепроект «Голос».
Давайте послушаем вместе трогательную песню Леонида Агутина:
